Vale la pena destacar algunos detalles de esa carta escrita por Tolkien en 1956; los primeros de ellos, el hecho de que la palabra clave para acceder al texto sea “disfrutar”, así como el que «no hay en la obra ninguna "alegoría" moral, política o contemporánea, en absoluto.»; En el párrafo que continúa señala Tolkien que «…el cuento de hadas tiene su propio modo de reflejar la "verdad", diferente de la alegoría, la sátira o el "realismo", y es, en algún sentido, más poderoso.» Los fragmentos remiten a una célebre conferencia pronunciada por Tolkien en 1939 y en la cual defendió el “cuento de hadas” frente a los críticos que acusaban de “evasionista” a la modalidad; en en aquella ocasión, y con agudeza, señaló que: «Los críticos han elegido una palabra inapropiada cuando utilizan el término evasión en la forma en que lo hacen; y lo que es peor, están confundiendo, y no siempre con buena voluntad, la evasión del prisionero con la huida del desertor».

Aquella conferencia es esencial para entender la complejidad y derivaciones tanto de la mente de Tolkien y del mundo al que dio vida como narrador; préstese atención al siguiente fragmento, acaso su más grande aporte teórico al género

« … el valor "consolador" de los cuentos de hadas ofrece otra faceta, además de la satisfacción imaginativa de viejos anhelos. Mucho más importante es el "Consuelo del Final Feliz". Casi me atrevería a asegurar que así debe terminar todo cuento de hadas que se precie. Sí aseguraría, cuando menos, que la Tragedia es la auténtica forma del Teatro, su misión más elevada; pero lo opuesto es también cierto del cuento de hadas. Ya que no tenemos un término que denote esta oposición, la denominaré Eucatástrofe. La eucatástrofe es la verdadera manifestación del cuento de hadas y su más elevada misión.  Ahora bien, el consuelo de estos cuentos, la alegría de un final feliz o, más acertadamente, de la buena catástrofe, el repentino y gozoso "giro" (pues ninguno de ellos tiene auténtico final), toda esta dicha, que es una de las cosas que los cuentos pueden conseguir extraordinariamente bien, no se fundamenta ni en la evasión ni en la huida. En el mundo de los cuentos de hadas (o de la fantasía) hay una gracia súbita y milagrosa con la que ya nunca se puede volver a contar. No niegan la existencia de la discatástrofe, de la tristeza y el fracaso, pues la posibilidad de ambos se hace necesaria para el gozo de la liberación; rechazan (tras numerosas pruebas, si así lo deseáis) la completa derrota final, y es por tanto evangelium, ya que proporciona una fugaz visión del Gozo, Gozo que los límites de este mundo no encierran y que es penetrante como el sufrimiento mismo»

En la teoría de Tolkien, la “catástrofe buena” (plasmada en sus obras bajo la imagen de una travesía por el sufrimiento que culmina en gozo) sólo existe por la aparición de esa “gracia súbita y milagrosa con la que ya nunca se puede volver a contar”.

Donde el drama antiguo colocaba el procedimiento del “deus ex machina”, con el cual los dioses restauran el orden de un paisaje en ruinas donde los sobrevivientes deberán cargar el peso de la violencia y el dolor, la eucatástrofe tolkieneana devuelve el mundo a un estado de éxtasis naturalizado que, en la práctica, incluso, conduce a un lento y continuado olvido de lo que amenaza. Tal nudo conceptual explica el momento más enigmático de la novela: El “fracaso” de Frodo quien, en el Monte del Destino y luego de vencer innumerables pruebas, es incapaz de desprenderse del anillo de poder de Sauron al final del tercer y último libro; además de ello, igual nos revela las raíces de la imposibilidad de Tolkien para darle continuación al ciclo de El Señor de los Anillos, como durante años reclamaron los lectores, pues el futuro lejano de los hobbitts no es la eterna vida feliz, sino ese ir olvidando que terminaría por degradarlos.

Los siguientes fragmentos, extraídos de una de las cartas a Christopher y escritos entre 1944-1945, nos llevan al centro del problema:

«Porque estamos intentando conquistar a Sauron con el Anillo. Y (según parece) lo lograremos. Pero el precio es, como lo sabrás, criar nuevos Saurons y lentamente ir convirtiendo a Hombres y Elfos en Orcos.»

«No se puede luchar con el Enemigo con su propio Anillo, sin convertirse uno a su vez en Enemigo; pero desdichadamente la sabiduría de Gandalf parece haber desaparecido con él hace mucho en el Verdadero Oeste»

El enigma de Frodo tiene, a su vez, una larga aclaración en la respuesta que enviara Tolkien a Eileen Elgar, una lectora que le había escrito sobre el tema. Las fascinantes elucubraciones de Tolkien conducen por caminos ni siquiera incluídos en la novela como imaginar qué habría sucedido en caso de no haber caído Gollum al abismo, quedar Frodo finalmente en posesión del anillo o haber pasado éste a manos de Gandalf (junto con Elrond y Galadriel los únicos personajes de la novela capaces de luchar contra Sauron).

En cuanto a Gollum, la lucha interior entre el amor al anillo y el amor a Frodo, por cuya conducta descubre la piedad y la posibilidad de redención, habrían llevado a que Gollum, incapaz de solucionar la contradicción, se lanzase junto con el anillo al abismo. De haberlo conservado Frodo, la lucha hubiese sucedido entre el poder del anillo y la Misión (salvar la Tierra Media), pero aquí el único camino habría sido saltar al abismo también.

Pero es respecto a Gandalf que Tolkien elabora la penetración sicológica más fina; éste habría vencido a Sauron, “pero el Anillo y todas sus obras habrían quedado conservados”. De esta manera, «Gandalf como Señor del Anillo habría sido mucho peor que Sauron. Habría seguido siendo "justo", pero de una justicia centrada en sí mismo.»  

El Anillo es la posibilidad de un poder inhumano e innatural, que nadie está en condiciones de desafiar y en cuyas manifestaciones prácticas, incluso la voluntad de bien, no puede ser incluir su más dañino opuesto: el verdadero Mal absoluto que deriva de no respetar el Hombre en su diferencia o debilidad. Un Mal que sólo puede ser enfrentado por la Gracia. Por tales motivos, más que el intento de construir alegorías morales o políticas, la escritura de Tolkien nos entrega un verdadero sistema poético-filosófico del mundo.